Beşiktaş, Şampiyonlar Ligi organizasyonuna ezeli rakipleri Fenerbahçe ve Galatasaray kadar katılamadı. Her iki takım da gruplardan çıkmayı başarmış olsa da Beşiktaş henüz ilk aşamayı geride bırakamadı. Buna rağmen; Fenerbahçe ve Galatasaray’ın çok kötü grup performansları olsa da Beşiktaş, katıldığı beş seferde de daha istikrarlı bir görüntü çizdi. Fakat, gruplarda oynadığı bütün ilk maçları kaybetmesi belki de sezonun devamını da etkiledi. Grubun en dişli takımlarıyla sezonu açan Beşiktaş’ın Manchester United’dan Bayern Münih’e kadar uzun beş acı ama tecrübe kazandıran başlangıcını yeniden hatırlayalım.
17 Eylül 1997 Bayern Münih – Beşiktaş: 2-0
Şampiyon Kulüpler Kupası; Şampiyonlar Ligi’nde döndüğü yıllarda Beşiktaş, Türkiye’nin en başarılı takımlarından biriydi. Fakat bu başarı Devler Ligi için yeterli olmadı. Kuzey takımları, önce Göteborg ve ardından Rosenborg, Beşiktaş’ın yoluna taş koydu. 1997 yılında ise elemede Maribor fazla zorluk çıkarmayınca Beşiktaş, Şampiyolar Ligi’nin efsane marşını ilk kez duydu.
İlk maçta rakip Bayern Münih’ti. Beşiktaş için tarihi öneme sahip olan mücadeleyi Münih’te 40.000 civarında futbolsever izledi. İstanbul-Münih arasındaki 2500 km’lik yolu arabayla geçen başkan Süleyman Seba da bu kalabalığın içindeydi. Çoğunluğu oluşturan Alman taraftarların Almanya’da ucuz mal satan ve özellikle göçmenleri tarafından rağbet gören Aldi mağazalarının torbalarını tribünlerden Türk seyircilere sallaması ise maçın önüne geçerek, hem o dönem hem de daha sonra birçok siyası ve akademik tartışmanın önermelerinden biri oldu.
Beşiktaş, her dönemin korkulan takımı olan Bayern Münih’e tarihi maçında diş geçiremedi. İki kurt teknik adam John Benjamin Toshack ile Giovanni Trapattoni’yi karşı karşıya getiren mücadelede Thomas Helmer ve Mario Basler’in attığı goller skoru belirledi. Bayern Münih’in iki topu da direkten döndü. Nijeryalı santrfor Daniel Amokachi ile oyuna tutunmaya çalışan Beşiktaş, dar kadronun da etkisiyle skoru çeviremedi. Öyle ki; maçın son bölümünde oyuna giren isimler arasında daha sonra adı Süper Lig’de dahi pek duyulmayan Mustafa Öztürk ve Emre Eren gibi genç oyuncular vardı. Fakat bu yenilgiye rağmen Beşiktaş, ilk sezonunda ŞampiyonlarLigi’nde dikkat çekici bir performans sergiledi. Arka arkaya alınan Paris SG ve Göteborg galibiyetleri heyecanı zirvede tuttu ama gruptan çıkmak için yeterli olmadı.
13 Eylül 2000 Milan – Beşiktaş: 4-1
Türkiye Ligi’nde iyi bir kadroya sahip olan Beşiktaş, belki de tarihin en iyi kadrosu Galatasaray ile aynı döneme denk gelince uzun bir süre şampiyonluk yaşayamadı. Alınan ikincilikler de Şampiyonlar Ligi için ön eleme oynanmasını zorunlu kıldı. 1999-2000 sezonunu da ikinci sırada bitiren Beşiktaş, 2000-01 sezonunu erken açtı ve iki ön eleme turu sonunda Şampiyonlar Ligi’ne kaldı. Fakat bu sefer de belki de o sezonun en zorlu grubuna düştü. Milan, Leeds United, Barcelona’nın yer aldığı grubun ilk sınavı San Siro’da oynandı.
O dönem Beşiktaş savunmasının önemli isimlerinden biri olan Erman Güraçar, karşılaşmayı “Milan maçında da 4-1 yenilsek de 1-0 öne geçmiştik. San Siro’ya gittiğimizde maç öncesinde Scala bize ‘Burası futbolun üniversitesi’ demişti bize. O sözü benim çok hoşuma gitmişti” diyerek anımsıyor.
Beşiktaş, üniversitede vizeyi verdi ama finalden kaldı! Tayfur Havutçu’nun 19. dakikadaki penaltısı tüm Türkiye’yi heyecanlandırsa da ilk yarı 3-1 sona erdi. 9 dakika içinde Francesco Coco, Oliver Bierhoff ve Andriy Shevchenko fileleri havalandırdı. Ukraynalı yıldız, ikinci yarıda bir gol daha buldu. Beşiktaş, İtalya deplasmanından farklı yenilgiyle ayrıldı fakat ertesi hafta Barcelona karşısında tarihin en unutulmaz zaferlerinden birini yaşadı.
16 Eylül 2003 Beşiktaş – Lazio 0-2
100. yılını Türkiye’de şampiyon olarak tamamlayan Beşiktaş, böylece ön eleme oynamadan Şampiyonlar Ligi’ne kalmış oldu. Bir önceki sezon ligde sadece tek yenilgi yaşayan Beşiktaş, o sezonun başında da henüz yenilmemişti. Yani Türkiye standartlarının üstündeydi ve artık Lazio, Chelsea ve Sparta Prag’ın yer aldığı zorlu grupta kendini gösterecekti. İnönü Stadı’ndaki ilk karşılaşmada rakip, daha sonra Türkiye’de de görev yapacak olan Roberto Mancini’nin çalıştırdığı Lazio’ydu. Siyah-beyazlı takımın gücünü test edebilmesi açısından önemli olan sınavda Beşiktaş’ın gündeminde maçın kendisi değil tribünler vardı. Yönetimin kapalı tribüne loca yapma girişimleri, Dolmabahçe’nin güçlü atmosferini bozmuştu. Taraftar desteğini alıştığı gibi arkasında bulamayan ‘Kara Kartal’ zorlu sınavdan da istediği sonucu alamadı.
İki takım bir önceki sezon UEFA Kupası’nda da eşleşmiş ve dramatik bir maç onunda Beşiktaş kupaya veda etmişti. Benzer senaryo bir kez daha yaşandı. İtalyan ekibi 37. dakikada Jaap Stam ve 77’de Stefano Fiore’nin attığı gollerle İstanbul’dan üç puanı kaptı. Maçın sonuna ise İlhan Mansız damga vurdu. Dönemin en popüler futbol ikonlarından biri olan Mansız, maçın ardından yayıncı kuruluşa, ‘‘Kendi sahamızda tek forvet oynamak yanlıştı. 2 forvetle oynamak gerekirdi. Yani taktik bir yanlışlık vardı” diyerek hocası Mircea Lucescu’yu eleştirdi. Eleştirilerin odağı haline gelen Lucescu; özellikle Ahmet Dursun’un sakatlığına rağmen hem Sergen Yalçın hem de Ahmed Hassan’ı yedek bırakması nedeniyle gazete sayfalarında da yer kapladı.
Hem saha içi hem saha dışında yaşanan krizlere rağmen Beşiktaş, grupta oynadığı diğer 5 maçtan 7 puan çıkardı. Bu puan, Beşiktaş’a gruptan çıkmak adına yeterli olabilirdi ama son maçların son dakikalarında yaşananlar Beşiktaş’ın Şampiyonlar Ligi’nden elenerek UEFA Kupası’na devam etmesine neden oldu.
18 Eylül 2007 Marsilya – Beşiktaş: 2-0
Bir önceki sezonu ligde ikinci sırada bitiren Beşiktaş, iki ön eleme maçı sonrasında kendisini yeniden Şampiyonlar Ligi’nde buldu. Liverpool, Porto ve Marsilya’nın bulunduğu grupta Beşiktaş açılışı, Marsilya’da yaptı. Fakat siyah-beyazlılar yine sahadan boynu bükük ayrıldı. Oysa son 15 dakikaya kadar oyunu ve skoru tutan siyah-beyazlılar Julien Rodriguez ve Djibril Cissé’nin gollerine engel olamadı. Beşiktaş kötü başladığı grubu yine de 6 puanla tamamladı ve ülke puanını katkıda bulundu.
15 Eylül 2009 Beşiktaş – Manchester United: 0-1
2009 baharını Mustafa Denizli yönetiminde geriden gelerek şampiyon olarak geçiren Beşiktaş, yazın ardından Avrupa’da ön eleme oynamadan kendini Şampiyonlar Ligi gruplarına attı. Kura çekiminde dördüncü kategoriden Bundesliga şampiyonu Wolfsburg’u çekmesi Beşiktaş’ın kura şanssızlığına bağlanırken ilk maçta rakip İngiltere devi Manchester United’dı. İstanbul deplasmanlarından genelde hüsranla ayrılan Manchester United bu sefer üç puanı tek golle almasını bildi. Ortada geçen maçın 77. dakikasında Paul Scholes’ın attığı tek gol, galibi belirledi. Beşiktaş gruptan çıkamasa da bu maçın rövanşını Old Trafford’da Rodrigo Tello’nun attığı golle aldı ve tarihine bir zafer yazdırarak Şampiyonlar Ligi’ne veda etti.
